Después de días huyendo, escondiéndose durante el día y viajando en secreto por la noche, Harriet cruzó la línea Mason-Dixon hacia Pensilvania. Probablemente estaba abrumada por diferentes emociones. Por un lado, llena de alegría y alivio por finalmente llegar a la libertad y la tierra prometida, pero por otro lado, acababa de llegar a una tierra extraña. Ella no conocía a nadie. No tenía trabajo ni lugar donde quedarse. ¿Qué haría Harriet?
Harriet se dirigió a Filadelfia. Debe haber sido un lugar extraño para ella. Había crecido en una zona rural de Maryland, trabajando principalmente en granjas y ocasionalmente visitando pequeños pueblos. Ahora ella estaba en una gran ciudad. Ella era libre de ir a donde quisiera. Vio gente negra libre por todos lados. Harriet pronto encontró trabajo como cocinera y pudo mantenerse a sí misma.
Malas noticias
Poco después de llegar a Filadelfia, Harriet recibió la noticia de que su sobrina Kizzy (abreviatura de Kessiah) iba a ser vendida a esclavistas en el sur profundo. Los dos hijos pequeños de Kizzy también iban a ser vendidos y la familia se separaría del marido de Kizzy, un hombre negro libre llamado John Bowley.
Harriet recordaba haber visto a sus hermanas dejarse llevar para ser vendidas y no podía soportar ver que le sucediera lo mismo a su sobrina. Harriet había hecho conexiones con el ferrocarril subterráneo de Filadelfia, incluido William Still, quien es considerado por algunos como el padre del ferrocarril subterráneo. Comenzó a tramar un plan para la fuga de Kizzy.
Primer rescate
Demostrando un coraje asombroso, Harriet viajó a Baltimore, donde hizo los arreglos para la fuga. Es difícil imaginar cómo alguien que acababa de ganar su libertad después de años de esclavitud arriesgaría todo para ayudar a rescatar a otra persona, pero eso es exactamente lo que hizo Harriet. No iba a poner la seguridad de su sobrina en manos de otra persona. Iba a ir allí ella misma y asegurarse de que Kizzy alcanzara la libertad.
Harriet tuvo que moverse rápidamente. Kizzy y sus hijos habían sido enviados a Cambridge, Maryland, para ser vendidos en el mercado de esclavos. Aunque la valentía de Harriet no mostraba límites, también era inteligente. Sabía que no podía regresar a su casa en el condado de Dorchester sin que la atraparan. La primera parte del plan dependía del esposo de Kizzy, John Bowles.
El día de la subasta de esclavos, John esperó hasta que el subastador de esclavos fue a almorzar. Luego se acercó audazmente al guardia de esclavos y le presentó un sobre. El sobre contenía un mensaje falso que decía que Kizzy y sus hijos ya habían sido vendidos y que John los llevaría con su nuevo dueño. El guardia desprevenido los dejó irse con John, quien rápidamente los escoltó a una casa de seguridad cuáquera.
Durante los días siguientes, la familia viajó en secreto a Baltimore, donde se reunieron con Harriet. Harriet luego los guió el resto del camino hasta Pensilvania. Viajaban de una estación a otra por la noche, principalmente caminando, pero a veces en bote o en un carro. Harriet abrió el camino, llevando una pistola que había comprado con sus ahorros. Nada la detendría. Después de varios días, cruzaron la frontera hacia Pensilvania y Harriet había hecho su primer rescate en el ferrocarril subterráneo.